Rodák z Kentucky absolvoval univerzitu William & Mary, kde patřil k nejlepším hráčům v konferenci CAA. Dokonce byl zvolen do nejlepší pětky. Celkem za čtyři roky na univerzitě měl průměry 14,5 bodů, 5 doskoků a 2,5 asistence na utkání.
V roce 2017 se přesunul do Evropy. Nejprve hrál v Litvě za BC Šiauliai, poté zamířil do Arisu Soluň a sezonu 2018/19 odehrál v Legii Varšava, kde patřil k nejlepším hráčům polské ligy. Zvolen byl do druhé nejlepší pětky. V průměru měl 18 bodů a 6 doskoků na utkání.
Minulou sezonu pak odehrál v Bandirmě, kde byl jedním z klíčových hráčů. V Lize mistrů sice chodil do hry převážně z lavičky, i tak ale stihl dávat v průměru 13 bodů s úspěšností střelby za tři body přes 40 procent. Podobná čísla měl i v těžké turecké lize.
„Sledujeme Omara od chvíle, kdy odešel z univerzity do Evropy. Zlepšuje se každou sezonu a to o něm hodně vypovídá. Věřím, že náš herní styl mu bude sedět perfektně a bude z něj tak ještě lepší hráč. Také jeho zkušenost z Ligy mistrů a skutečnost, že hrál v úspěšném týmu jakým je Bandirma ve velmi silné turecké lize, byly pro nás důležité faktory pro rozhodování ho podepsat,“ řekl trenér Oren Amiel.
Prewitt pochází z basketbalové rodiny. Jeho matka Lea Prewittová patří k legendám ženského basketbalu v Kentucky. Poté, co patřila k hvězdám na univerzitě se vrhla na trenérskou dráhu a byla zvolena i do síně slávy sportu v Kentucky, ve které je po boku boxerské hvězdy Muhammada Aliho.
Prewitt doplní na soupisce další dva Američany Jerricka Hardinga a Haydena Daltona a slovinského rozehrávače Luku Rupnika. Klub má nyní možnost doplnit ještě jednoho cizince.